Menthol, oftewel 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol, is een erg veelzijdig molecuul: het heeft acht stereo-isomeren en veel verschillende toepassingen.
De drie verschillende groepen aan de koolstofring zorgen voor drie chirale centra, met als gevolg dat er acht stereo-isomeren mogelijk zijn. In de natuur komt eigenlijk alleen (-)-menthol voor (zie plaatje), dit wordt verkregen door extractie uit muntplanten. Zowel (-)-menthol als de andere isomeren worden ook synthetisch bereid, dit kan bijvoorbeeld door hydrogenering van het uit tijm afkomstige molecuul thymol.
Qua functies kent (-)-menthol veel toepassingen, het is een geliefd molecuul in veel industrieën. Het is een fijne smaakmaker voor veel voedingsmiddelen, zoals kauwgom of snoepgoed. Ook producten als tandpasta, cosmetica en medicijnen kunnen menthol bevatten, hier gaat het vooral om de desinfecterende en verkoelende eigenschappen. De tabaksindustrie is misschien wel de grootste menthol-gebruiker, het wordt gebruikt om de scherpe smaak van rook te maskeren.
Eén van de belangrijkste receptoren die menthol kan activeren is TRPM8. Dit eiwit is verantwoordelijk voor het aanwakkeren van het gevoel van kou en zorgt voor het verfrissende effect als je menthol binnenkrijgt of er mee in aanraking komt. Het is daarmee eigenlijk een beetje de tegenhanger van capsaïcine, het molecuul in pittig eten dat juist voor een heel heet gevoel kan zorgen.
